Dalle ricerche documentarie fino ad oggi compiute le prime notizie sui nostri luoghi provengono da fonti religiose conservate nell'Archivio Arcivescovile di Lucca.

Un documento del '776 cita per la prima volta il luogo indicato "ad Montem" e nel 787 è attestata l'esistenza della chiesa di Santa Maria sulla collina.
Possiamo senz'altro confermare la definizione di Santa Maria a Monte come antichissimo e già formidabile castello, fu infatti il primo castello del Valdarno, documentato fin dal '906, come feudo dei vescovi di Lucca.

Data l'ottimale localizzazione sulla sommità di un promontorio, deve essere stato oggetto di insediamenti umani sin dalla remota antichità, come proverebbero anche i risultati dei recenti scavi archeologici effettuati nell'area della rocca medievale.
Sulle sommità del colle sono state ritrovate infatti tracce di numerose "buche di palo" e reperti ceramici e numismatici che attesterebbero una continuità di insediamento. Nei documenti dell' VIII e IX secolo sono nominati vari villaggi dove si edificarono edifici di culto creando una rete di diffusione del cristianesimo in rapida espansione.
L'allargamento del dominio religioso ed il consolidamento del ruolo politico militare all'interno del sistema collinare delle Cerbaie (che comprende, a partire dal X secolo anche i vicini castelli di Montecalvoli e Pozzo) creano le condizioni per il rapido sviluppo dell'insediamento, organizzato a corona intorno al nucleo fortificato del castello, all'interno del quale si trova anche la Pieve di S. Maria.
Per la sua posizione strategica, l'insediamento viene coinvolto nelle lotte tra Pisa, Lucca, e Firenze che si svolgono fra il XIII ed il XIV secolo.

Nel 1261 S. Maria a Monte viene conquistata dall'esercito pisano, che la tiene sotto la sua influenza per alcuni anni per poi cederla nuovamente al dominio Lucchese, guidato in quegli anni da Castruccio Castracani a cui resta ancora oggi una torre a lui intitolata .
Nel 1327 la città cade ad opera dell'esercito fiorentino che occupa e rade al suolo il castello, per poi procedere nel 1355 alla sua ricostruzione ed alla fortificazione dei tre giri di mura esistenti, iniziando anche un quarto giro di mura mai terminato.

L'affermazione dell'influenza fiorentina sancita definitivamente e spontaneamente dal Comune di S. Maria a Monte fu estesa all'intero Valdarno a partire dal XV secolo. Il grande dominio fiorentino nel corso del XV e XVI secolo dette luogo alla creazione di un ricco ed articolato sistema di fattorie che attivò una fase di rilancio dell'economia rurale, che si traduce anche in una rinascita demografica delle campagne. L'insediamento di S. Maria a Monte si caratterizza dunque, a partire dal XVI secolo, (SMAM venne scelta da numerose famiglie fiorentine di nobile origine, come i Medici, gli Albizi, i Segni) come capoluogo di un territorio a forte economia agricola e non conosce più rilevanti trasformazioni urbanistiche fino alle operazioni di ristrutturazione ottocentesca.

Gli elementi principali che caratterizzano ancor oggi il territorio si delineano in questa era: gli insediamenti umani avevano il loro centro sviluppato intorno all'antico castello di S. Maria a Monte sul versante meridionale delle Cerbaie e quello di Montecalvoli sulle estreme propaggini; nella pianura della valle dell'Arno si erano sviluppati i borghi delle località di S. Donato e Cinque Case; la parte collinare - boschiva si popolava in torno ai nuclei dei poderi della fattoria delle pianure, dal declivio delle colline Cerbaie fino all'area palustre al confine con il lago di Bientina.

Questo nuovo sistema ci offre un'immagine della proprietà in Toscana dal 1832 in poi.
Dalla lettura delle mappe ricaviamo notizie importanti sul disegno territoriale, sul disegno della viabilità, sull'idrografia, sul tipo di insediamento presente in quel momento.
La vitalità economica è evidente dalla presenza di strade che raggiungevano la comunità e dalla fine del '700 in poi troviamo numerose opere di manutenzione e rifacimenti.
Anno importante da segnalare è il 1868: Montecalvoli perde la sede comunale e viene aggregato al comune di Santa Maria a Monte. Negli anni successivi fu avviato un processo di costruzione di una nuova sede municipale nel capoluogo che venne realizzata tra il 1870 e il 1872, questo comportò il nuovo ridisegno del centro storico di Santa Maria a Monte, infatti si procedette all'abbattimento di una parte di mura del castello medioevale e si effettuò uno sboscamento della collina per creare una nuova strada che chiuse in un anello la viabilità intorno al nucleo storico, la Via Nuova.
Il nuovo palazzo municipale si pose così al centro delle strade di accesso e sulla nuova piazza principale che non era più quella "della chiesa" che era anche "del mercato" fin dal medioevo ma quella del nuovo spazio civile.
L'ultima variazione amministrativa avvenne nel 1925 quando il comune, con tutto il valdarno inferiore, passò dalla provincia di Firenze a quella di Pisa, nel nuovo ridisegno voluto dal governo fascista.